屋根塗装の最適時期は外壁塗装と似てますが、春がいいと思います。

理由は真夏になれば屋根の気温は40度以上にもなり、気温が高いと塗膜に気泡が発生する場合がある為、暑すぎる時期は避けたほうがいいでしょう。あと、外壁塗装にも梅雨時期や台風時期も避けた方がいいです。

外壁塗装で足場を組んだ際に一緒にするのがおすすめです。